Oreimo: My Little Sister Can't Be This Cute Saison 2 L'ange Ayase n'est pas censée descendre dans le studio où je vis seul

Alors que Kirino s'organise avec l'école et ses amis après son retour des États-Unis. Kyosuke s'inquiète du fait qu'elle pourrait recommencer à l'ignorer à cause de la façon dont il l'a forcée à revenir, et il s'efforce de trouver la signification du baiser que Ruri lui a donné lorsqu'il est allé la chercher. Plus tard, Kirino fait une fois de plus appel à Kyosuke pour une consultation sur la vie, en lui demandant de l'emmener à Akihabara pour regarder la bande-annonce de la prochaine saison de Meruru avant de se lancer dans une expédition de shopping qu'elle a passé toute la nuit à planifier. En guise de remerciement pour son aide et pour fêter une année de consultation sur la vie, Kirino donne à Kyosuke l'un des eroge qu'elle a achetés pour qu'il y joue.

Frustrée que Kirino l'ignore au profit d'un jeu mobile populaire appelé Love Touch qui vous permet d'échanger des textos avec des filles virtuelles, Ayase demande à Kyosuke de faire quelque chose à ce sujet. Après que Kyosuke en ait parlé à Kirino, elle lui donne Love Touch pour éviter d'être tentée par ce jeu, mais Kyosuke finit par devenir lui-même dépendant. Alors qu'Ayase se met en colère en apprenant cela de Manami, Kyosuke tente d'expliquer comment l'héroïne du jeu est similaire à Ayase. Il suggère d'imiter l'héroïne pour mieux retenir l'attention de Kirino, mais Ayase réagit violemment lorsque des phrases douteuses sont prononcées. Après qu'Ayase ait demandé conseil à Manami, Kyosuke se rend compte de son erreur lorsqu'Ayase décide d'imiter le parcours yandere du jeu devant Kirino.

Alors que Kyosuke, Kirino et Ruri décident de visiter l'appartement de Saori pour lui faire une surprise pour son anniversaire, ils voient enfin à quoi elle ressemble sans lunettes. Il y a quatre ans, Saori était une fille au corps faible qui n'osait pas se montrer aux autres. Un soir, sa sœur aînée, Kaori, l'a emmenée dans un appartement spécial où elle s'adonne à des activités otaku avec ses colocataires, Shinya Sanada et un mangaka en herbe nommé Kanata Yamanashi. Kanata se prend immédiatement d'affection pour Saori et lui apprend rapidement le mode de vie des otakus.

La rivale de Kirino en Amérique, Ria Hagry, vient au Japon et reste chez elle. Kirino se sent un peu protectrice envers elle, infligeant souvent des punitions à Kyosuke après chaque petit malentendu. Kirino et Kyosuke emmènent Ria à Akihabara pour lui montrer les différents passe-temps de Kirino. Ensuite, Ria défie Kirino dans une course, comprenant ce qui l'a poussée à la battre en Amérique.

Kirino demande à Kyosuke de faire semblant d'être son petit ami pendant qu'ils rencontrent le directeur d'une entreprise, Misaki Fujima. Misaki veut que Kirino travaille à l'étranger comme l'un de ses modèles exclusifs, ce qui oblige Kirino à demander à Kyosuke d'agir comme son petit ami pour ne pas partir. Ils finissent par avoir un "rendez-vous" ensemble afin de continuer à jouer la comédie au cas où Misaki les espionnerait, ce qui s'avère encore plus gênant lorsque Manami les voit ensemble.

Le garçon se présente comme étant Kouki Mikagami, un designer de l'entreprise de Misaki qui, à la surprise de Kirino, est également un otaku. Plus tard, après que Kyosuke ait expliqué le scénario du "faux rendez-vous" à Ayase et lui ait demandé son avis sur le fait que Kirino ait un petit ami, les choses deviennent tendues à l'after-party lorsque Kirino voit Ruri se confesser à Kyosuke.

Kyosuke étant incapable de lui donner une réponse directe, Ruri lui demande de lui donner sa réponse après la fête du lendemain. En parlant avec Kirino et Manami, elles lui disent toutes les deux de bien réfléchir à sa décision. Pendant la fête, Kyosuke repense à l'année écoulée depuis qu'il a commencé son conseil de vie avec Kirino, tout en profitant de l'occasion pour la taquiner. Après la fête, Kyosuke accepte de sortir avec Ruri, faisant officiellement d'eux un couple.

Alors qu'il est soigné par Kirino après avoir été blessé au visage pour une raison quelconque, Kyosuke lui révèle que lui et Ruri ont décidé de sortir ensemble, et à sa grande surprise, elle ne s'en plaint pas. Lors de leur premier rendez-vous, Ruri porte un cosplay qu'elle a conçu spécialement pour l'occasion, au grand étonnement de Kyosuke. Au fil des jours, Ruri dévoile ses goûts et ses préférences à Kyosuke et lui révèle qu'elle les a écrits dans un guide spécial qu'elle a créé afin de réaliser son souhait, qui, selon elle, est que lui et Kirino s'entendent.

Kyosuke étant incapable de lui donner une réponse directe, Ruri lui demande de lui donner sa réponse après la fête du lendemain. Lors de leur premier rendez-vous, Ruri porte un cosplay qu'elle a conçu spécialement pour l'occasion, au grand étonnement de Kyosuke. Au fil des jours, Ruri dévoile ses goûts et ses préférences à Kyosuke et lui révèle qu'elle les a écrits dans un guide spécial qu'elle a créé afin de réaliser son souhait, qui, selon elle, est que lui et Kirino s'entendent.

Après avoir entendu parler de la rupture de Kyosuke et Ruri, Ayase s'irrite que cela n'ait rien à voir avec elle. Néanmoins, elle demande à Kyosuke de reprendre son rôle de "manager" car elle lui a demandé d'aider à un concert de Meruru auquel Kanako et Bridget participent. Après avoir appris que Kirino ne pourra pas assister au concert en raison de son emploi du temps, il emprunte un vélo à Kouki et se précipite pour aller la chercher. Après avoir réussi à arriver au concert à temps pour que cela se produise, Kirino est reconnaissante envers Kyosuke pour ses efforts.

Inquiets de la proximité apparente entre Kyosuke et Kirino, leurs parents s'arrangent pour que Kyosuke vive seul afin qu'il puisse se concentrer sur ses examens. Comme Kyosuke doit obtenir un A avant de pouvoir retourner vivre chez lui, Kirino ajoute que s'il réussit, elle fera tout ce qu'il lui demandera. Plus tard, Kanako décide de rendre visite à Kyosuke dans son nouvel appartement, ce qui s'avère gênant lorsqu'elle trouve un eroge que Kirino lui a prêté...

Kirino se souvient de son enfance, quand elle aimait beaucoup Kyosuke et l'admirait toujours, jusqu'à ce qu'il cesse de se donner à fond et adopte un style de vie plus détendu. Blâmant Manami pour ce changement soudain en lui, Kirino la confronte, lui demandant de lui rendre le frère qu'elle aimait tant, juste pour entendre de sa part que le Kyosuke qu'elle imaginait n'a jamais existé en premier lieu.

À l'approche du jour de Noël, Kyosuke réfléchit à la confession d'Ayase et prend une décision. La nuit suivante, Kyosuke rencontre Ruri et alors qu'ils se tiennent sous la pluie, il rompt douloureusement avec elle en avouant son amour pour une autre fille.

Kirino et Kyosuke retournent dans leur chambre d'hôtel pour essayer de régler leur prochain déménagement après avoir convenu que les frères et sœurs ne peuvent pas se marier dans la vraie vie. Kirino est distraite par son eroge nouvellement acheté et trouve que ses sentiments sont trop mitigés pour trop se concentrer sur le jeu.

Kyosuke et Manami font retourne pour la dernière fois à l'école le jour de leur diplôme d'études secondaires. Kyosuke apprend que Kaede et Sena ont fini par devenir un couple, tout en obtenant également le soutien de Sena dans sa relation avec Kirino.